TAÇA DE PORTUGAL MILLENNIUM - 2ª ELIMINATÓRIA

Frente a um adversário de um escalão inferior, o Portimonense só na marcação das grandes penalidades conseguiu carimbar o passaporte para a próxima Eliminatória.
3 equipas da Liga Vitalis caíram aos pés de adversários teoricamente inferiores. O terciário Vila Meã despachou o Desp. Aves (2-0), o Paredes (2ª Divisão B) derrotou o candidato Trofense, na Trofa, por 3-1, e o Esmoriz ganhou no Estoril (vitória no desempate por grandes penalidades).

TAÇA DE PORTUGAL MILLENNIUM - 2ª ELIMINATÓRIA

Cruzado Canicense 1-0 Estrela da Calheta
Santana 2-5 Camacha
Estoril-Praia 3-3 Esmoriz (3-4, após g.pen.)
Candal 0-4 UD.Oliveirense
Tirsense 4-1 Oliveira do Douro
Nelas 0-0 São João de Ver (4-2, após g.pen.)
Peniche 0-1 Vigor da Mocidade
Gil Vicente 2-0 Macedo de Cavaleiros
Desportivo de Chaves 2-0 Amares
Mirandela 3-4 Cinfães
Torre de Moncorvo 2-1 Lusitano de Évora
Operário dos Açores 2-1 Benfica e Castelo Branco
Pescadores da Costa da Caparica 3-0 Atlético do Tojal
Morais 0-5 Sporting da Covilhã
Tondela 6-1 Andorinha
Atlético 1-0 Fabril do Barreiro
Sertanense 1-1 Gondomar (6-5, após g.pen.)
Mangualde 1-2 Freamunde
FC. Penafiel 3-1 AD. Oliveirense
União da Madeira 2-2 Sporting de Espinho (3-2, após prolong.)
Casa Pia 1-0 Lusitânia dos Açores
Padroense 4-3 Alcochetense
Vila Meã 2-0 Desportivo das Aves
Aliados do Lordelo 2-1 1º Dezembro
Maria da Fonte 0-5 AD. Carregado
Pinhalnovense 0-0 Moreirense (5-4, após g.pen.)
Caniçal 0-4 Vieira
União da Serra 1-0 Arouca
Oliveira do Bairro 3-3 Esperança de Lagos (4-3, após prolong.)
Coimbrões 1-0 Quarteirense
Meda 0-1 Monsanto
Machico 2-0 Torreense
Marinhense 0-4 Feirense
Trofense 1-3 Paredes
Santa Clara 1-0 Rebordosa
Oriental 3-1 Eléctrico de Ponte de Sôr
Praiense/Açores 0-1 Varzim
Portimonense 1-1 Real Massamá (2-2, após prolong.) (4-3, após g.pen.)
AD.Oeiras 3-1 Tourizense
Alcains 3-0 Sp. Farense
CD. Fátima 3-0 Ribeira Brava
Beira-Mar 1-0 FC. Vizela
Fiães 0-0 Leça FC. (2-3, após g.pen.)
Aljustrelense 2-1 Juventude de Évora
Milheiroense 1-3 Merelinense
Valenciano 3-2 Fornos de Algodres
Sintrense 0-0 Fão (5-4, após g.pen.)
Odivelas - Mafra ou Estrela da Amadora
(Estr. Amadora venceu Mafra por 3-1/ g.pen.; Mafra reclamou de alegadas irregularidades nas inscrições dos amadorenses)

EQUIPAS APURADAS (48 EQUIPAS + 16 EQUIPAS DA LIGA SAGRES = 64 - 32 AVOS-DE-FINAL):
LIGA VITALIS (13) - PORTIMONENSE; Feirense; Varzim; Beira-Mar; FC. Penafiel; UD. Oliveirense; Desp. Chaves; Gil Vicente; Freamunde; AD. Carregado; Sp. Covilhã; CD. Fátima e Santa Clara.
2ª DIVISÃO B (20) - Camacha/Madeira; Esmoriz; Paredes; Sertanense; União da Madeira; União da Serra; Pinhalnovense; Oriental; Tirsense; Operário dos Açores; Tondela; Atlético; Aliados do Lordelo; Oliveira do Bairro; Monsanto, Mineiro Aljustrelense; Merelinense; Padroense; Vieira e (Odivelas - Mafra/Estr. Amadora).
3ª DIVISÃO (15) - Cruzado Canicense/Madeira; Vila Meã; AD. Oeiras; Alcains; Nelas; Vigor e Mocidade; Cinfães; Torre de Moncorvo; Pescadores da Costa da Caparica; Casa Pia; Coimbrões; Sintrense; Machico/Madeira; Leça FC. e Valenciano.